7-三氟甲基靛红

2023-06-07 12:39:13 hanhong
分子式:C9H4F3NO2分子量:215.13
英文名:7-Trifluoromethylisatin
性状:紫红色粉末,mp 192~193℃。
用途:抗疟药盐酸甲氟喹(Mefloquine hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:815.②Maginnity,Gaulin.J Am Chem Soc,1951,73(2):3579.

7-三氟甲基靛红(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>4</sub>F<sub>3</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-三氟甲基肟基乙酰苯胺(3):于反应瓶中加入2-三氟甲基苯胺(2)87 g(0.54 mol)、水3 L、硫酸钠600 g、浓盐酸54 g、水合氯醛130 g(0.85 mol)和盐酸羟胺154 g(2.22 mol),于80℃搅拌20 min。反应结束后,冷至室温。分出油层,室温搅拌,析出结晶。干燥,得化合物(3)100 g,收率79.8%。

7-三氟甲基靛红(1):于反应瓶中加入浓硫酸500 g,搅拌升温至80℃,加入上述化合物(3)110 g(0.47 mol),加完后继续保温搅拌反应0.5 h。冷至室温,倒入4 L冰水中,充分搅拌。过滤,水洗,于40℃干燥,得化合物(1)80 g,收率78.5%。

5-三氟甲基靛红可以按照类似的方法来合成[Maginnity,Gaulin.J Am Chem Soc,1951,73(2):3579]:

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