1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯

2023-06-07 12:38:28 hanhong
分子式:C19H19NO3S分子量:341.42
英文名:Ethyl 1-methyl-2-phenylthiomethyl-5-hydroxyindole-3-carboxylate
性状:粉红色固体。
用途:抗流感病毒药盐酸阿比朵尔(Arbidol hydrochloride)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①宋艳玲,赵燕芳,宫平.中国现代应用药学,2005,22(3):93.②宋艳玲,孟艳秋,刘丹.沈阳化工学院学报,2006,20(2):92.

1-甲基-2-苯硫甲基-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯(分子式:C<sub>19</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>3</sub>S)的合成方法路线及其结构式

4-苯硫基乙酰乙酸乙酯(3):于反应瓶中加入200 mL水,氢氧化钠44 g(1.1 mol),搅拌溶解。冷却下加入苯硫酚121 g(1.1 mol),冰浴冷却,慢慢滴加4-氯代乙酰乙酸乙酯(2)181 g(1.1 mol),加完后室温搅拌反应3~4 h。过滤,滤液用乙醚提取3次。合并有机层,水洗,浓缩,得化合物(3),收率92%。

4-苯硫基-3-甲氨基-2-丁烯酸乙酯(4):于反应瓶中加入化合物(3)238 g(1.0 mol),甲胺1.1 mol,于45~50℃搅拌反应3 h,而后室温反应17 h。水洗,乙醚提取。乙醚层用无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得淡黄色油状透明液体(4),收率92%。

1-甲基-2-苯硫甲基-3-乙氧羰基-5-羟基吲哚(1):于反应瓶中加入1,2-二氯乙烷400 mL,对苯醌93.5 g(0.864 mol),回流条件下滴加化合物(4)239 g(0.95 mol),加完后继续回流反应7~8 h。冰箱中放置过夜。过滤析出的固体,丙酮洗涤,干燥,得粉红色固体(1),收率33.7%。


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