6-甲氧基靛红

2023-06-07 12:39:32 hanhong
分子式:C9H7NO3分子量:177.16
英文名:6-Methoxyisatin
性状:亮黄色固体。
用途:医药中间体。可用于中药黄三七主要成分Soulied vaginata的合成。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王鸿玉,宋云龙,章玲等.药学实践杂志,2015,33(2):127.

6-甲氧基靛红(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

3-甲氧基肟基乙酰苯胺(3):于反应瓶中加入水合三氯乙醛16.5 g(54 mmol),水300 mL,无水硫酸钠86.7 g,搅拌溶解。称取盐酸羟胺32.7 g用稀盐酸(1∶9)100 mL溶解,再加入3-甲氧基苯胺(2)11.5 g(50 mmol),搅拌成悬浊液。将此悬浊液加入上述水合三氯乙醛溶液中,很快出现大量固体,继续搅拌反应5 min,于60℃搅拌反应2 h。TLC跟踪反应至反应完全。冷却,过滤,跟踪,得粗品褐色化合物(3)。

6-甲氧基靛红(1):于反应瓶中加入甲基磺酸15 mL,分批加入上述化合物(3)3.0 g,加入过程中保持反应体系在70℃以下,加完后于80℃反应30 min。TLC跟踪反应至反应完全。冷至室温,倒入冰水中,充分搅拌。过滤,水洗,得粗品(1)。将其溶于1 mol/L的氢氧化钠溶液中,用乙酸中和,过滤后用乙醇重结晶,得亮黄色粉末化合物(1)。


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