4-苯硫基苯甲酸

2023-06-13 13:36:57 hanhong
分子式:C13H10O2S分子量:230.28
英文名:4-(Phenylthio)benzoic acid
性状:固体。
用途:抗真菌药硝酸芬替康唑(Fenticonazole nitrate)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:95.

4-苯硫基苯甲酸(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>10</sub>O<sub>2</sub>S)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入苯硫酚44 g(0.37 mol),氧化亚铜28.6 g(0.20 mol),乙醇500 mL,氮气保护下搅拌回流反应3 h。减压回收溶剂,得化合物(3)60 g,直接用于下一步反应。

于反应瓶中加入对氯苯甲酸15.6 g(0.1 mol),上述化合物(3)7.3 g(0.1 mol),喹啉60 mL,吡啶6 mL,于200~210℃搅拌反应2 h。冷至室温,将反应物倒入碎冰和盐酸中,放置2 h。抽滤,干燥,滤饼用乙醚溶解,依次用1 mol/L的盐酸、水洗涤至中性,无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得粗品。用乙醇重结晶,得化合物(1)20.9 g,收率91%。


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