罗佳,张永明,赵艳萍等.中国药物化学杂志,2008,18(5):358.
邻辛氧基苯甲酸甲酯(3):于反应瓶中加入水杨酸甲酯(2)48.7 g(0.32 mol),乙腈500 mL,搅拌溶解。再加入研细的无水碳酸钾88.0 g(0.64 mol),室温剧烈搅拌下滴加1-溴辛烷77 g(0.40 mol),加完后继续搅拌回流反应24 h。冷却,过滤,滤液减压浓缩至干。加入500 mL乙酸乙酯溶解,用0.47 mol/L的碳酸钠溶液洗涤,水洗至中性,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液活性炭脱色。减压浓缩,剩余物减压蒸馏,收集140℃/2.7 kPa的馏分(1-溴辛烷),剩余物为淡黄色透明液体化合物(3)粗品,重76 g。可直接用于下一步反应。
邻辛氧基苯甲酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)76 g(0.288 mol),甲醇200 mL,搅拌加热溶解。加入1 mol/L的氢氧化钠-甲醇溶液700 mL,回流反应5 h。减压浓缩后,剩余物加入1.5 L水溶解,用石油醚500 mL洗涤,水层用5 mol/L的盐酸调至pH3,放置2 h。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥,活性炭脱色。减压浓缩,得淡黄色油状液体(1)67.8 g,总收率84.9%。