4-甲酰苯基2',3',4',6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷

2023-06-13 13:58:02 hanhong
分子式:C21H24O11分子量:452.42
英文名:4-Formylphenyl 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
性状:白色固体。mp 145~146℃。溶于氯仿、二氯甲烷、热乙醇,不溶于水。
用途:天麻素(Gastrodin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈再成,孙昌俊,王宜斌等.中国医药工业杂志,1988,19(8):9.

4-甲酰苯基2',3',4',6'-四-<i>O</i>-乙酰基-<i>β</i>-D-吡喃葡萄糖苷(分子式:C<sub>21</sub>H<sub>24</sub>O<sub>11</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、回流冷凝器、两个滴液漏斗的反应瓶中,加入氯仿10 mL,新洁而灭1.5 g(0.004 mol),搅拌下加热至50℃。另将α-溴代乙酰基吡喃葡萄糖(2)5 g(0.012 mol)溶于氯仿20 mL中;将对羟基苯甲醛(3)1.3 g(0.011 mol)溶于4%的氢氧化钠水溶液25 mL中。剧烈搅拌下同时滴加上述两种溶液,控制反应温度50℃,pH8~10,约1 h加完,而后继续搅拌反应3 h。冷后分出氯仿层,水洗,无水硫酸钠干燥。减压蒸出氯仿,得浅黄色黏稠物。加入无水乙醇加热溶解,冷却,析出晶体。抽滤、冷乙醇洗涤,干燥,得(1)2.56 g,收率53%,mp 144~146℃。


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