对氯苯氧乙酸

2023-06-09 16:05:30 hanhong
分子式:C8H7ClO3分子量:186.59
英文名:p-Chlorophenoxyacetic acid
性状:白色结晶。mp 167~159℃。溶于乙醇、丙酮、苯,微溶于水。
用途:中枢神经兴奋药甲氯芬酯(Meclofenoxate)、农药等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

张大国.精细有机单元反应合成技术——卤化反应及其实例.北京:化学工业出版社,2009:50.

对氯苯氧乙酸(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

苯氧乙酸(3):于反应瓶中加入氯乙酸3.8 g和水5 mL。在搅拌下缓慢滴加饱和碳酸钠溶液,至溶液pH为7~8。然后加入苯酚2.5g,再缓慢滴加氢氧化钠(35%)至溶液pH=12。回流反应(100~110℃)50 min,若碱度下降应补加碱,保持反应溶液pH=12。

反应毕稍冷,趁热将反应混合物转入烧杯中,冷却后在搅拌下用盐酸酸化(pH 1~2)。冷却,抽滤,水洗,60~65℃干燥,得白色晶体苯氧乙酸。

对氯苯氧乙酸(1):于安有磁力搅拌、回流冷凝和滴液漏斗的100 mL三口瓶中,加入苯氧乙酸3.10 g和乙酸10 mL,搅拌加热。待温度上升至50℃时,停止加热,加入三氯化铁少许和盐酸10 mL,然后缓慢滴加过氧化氢(30%)3.4 mL,使反应体系保持60~70℃。加毕,在此温度下继续反应20 min。

反应毕稍冷,趁热将反应混合物转入烧杯中,冷却、抽滤、水洗、抽干,乙酸-水(1∶4体积比)重结晶,得白色晶体对氯苯氧乙酸。


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