(S)-2,3-环氧基丙醇

2023-06-08 13:21:02 hanhong
分子式:C3H6O2分子量:74.08
英文名:S)-2,3-Epoxypropanol
性状:无色液体。
用途:治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)感染药物富马酸替诺福韦酯(Tenofovir disoproxil fumarate)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Cao Y,Hanson R M,Kluder J M,et al.J Am Chem Soc,1987,109:5765.②Burgos C E,Ayer D E,Johnson R A.J Org Chem,1987,52(22):4973.

(<i>S</i>)-2,3-环氧基丙醇(分子式:C<sub>3</sub>H<sub>6</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计、滴液漏斗的反应瓶中,加入粉状活性3A分子筛3.5 g,二氯甲烷190 mL,(RR)-(+)-酒石酸二异丙酯1.39 g(1.25 mL,5.95 mmol),烯丙醇(2)5.81 g(6.8 mL,100 mmol,用3A分子筛处理),搅拌下冷至-5℃。加入四异丙氧基钛1.4 g(1.5 mL,5 mmol),于-5℃搅拌10~30 min。慢慢滴加80%的工业级异丙苯过氧化氢36 mL(约200 mmol,预先用3A分子筛处理),约30 min加完。氮气保护下于(-5±2)℃搅拌反应5 h。加入三乙醇胺溶液10 mL(1 mol/L的二氯甲烷溶液),继续于-5℃搅拌30 min。撤去冷浴,15 min后用0.5 cm的硅藻土和0.5 cm的硅胶过滤,用500 mL乙醚洗涤。旋转浓缩后减压蒸馏,收集49~50℃/1.0 kPa的馏分,得化合物(1)3.77 g,收率51%,光学纯度>86%ee。


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