(2S,3R)-2-甲基-3-苯基环氧乙烷

2023-06-08 13:19:16 hanhong
分子式:C9H10O分子量:134.18
英文名:(2S,3R)-2-Methyl-3-phenyloxirane
性状:无色液体。
用途:手性药物合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Zhang W,Jacobsen E N.J Org Chem,1991,56(7):2296.

(2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-甲基-3-苯基环氧乙烷(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>10</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的反应瓶中,加入未稀释的家用漂白液(Clorox)25 mL,再加入0.05 mol/L的Na2HPO4 10.0 mL,生成的缓冲液用几滴1 mol/L的氢氧化钠溶液调至pH11.3,冷至0℃。另将锰催化剂260 mg(0.4 mmol)和顺-甲基苯乙烯(2)1.18 g(10 mmol)溶于10 mL二氯甲烷中,冷至0℃,一次加入上述冷的氧化剂溶液,生成的两相混合液室温搅拌,反应进程中用TLC检测。3 h后,加入100 mL己烷,分出褐色有机层,水洗2次。饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物过硅胶柱纯化,得化合物(1)0.912 g,收率68%。1H NMR分析表明,光学纯度为84%ee。


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