①戴华成,黄启华,舒平等.中国药物化学杂志,1992,4:26.②赵桂芝,王桂梅.中国医药工业杂志,1998,29(1):485.
(S)-1,2-亚异丙基-3-对甲苯磺酸甘油酯(3):于反应瓶中加入(S)-1,2-亚异丙基甘油(2)20 g(0.15 mol),吡啶50 mL,冷至0℃以下,分批加入对甲基苯磺酰氯38 g(0.20 mol)。加完后继续于0℃搅拌13~18 h。反应结束后,倒入200 mL水中,用乙醚提取。合并有机层,依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液洗涤,水洗至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,得粗品(3)35 g,收率77.5%(可直接用于下步反应)。
(R)-对甲基苯磺酸-1-甘油酯(1):于反应瓶中加入上述粗品(3)20 g(0.07 mol),丙酮60 mL,搅拌溶解后,加入1 mol/L盐酸40 mL,于60℃搅拌1 h。反应毕,减压回收溶剂,剩余物用三氯甲烷(50 mL×4)提取,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,冷却,固化,得粗品(1)。用乙醚重结晶,得精品(1)16.5 g,收率96%,mp 59~61℃, -9.8°(c=0.01,C2H5OH)。