(R)-对甲基苯磺酸-1-甘油酯

2023-06-08 10:16:56 hanhong
分子式:C10H14O5S分子量:246.28
英文名:R)-Glycerol-1-tosylate
性状:白色固体。mp 59~61℃,图片关键词 -9.8°(c=0.01,C2H5OH)。
用途:祛痰药左羟丙哌嗪(Levodropropizine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①戴华成,黄启华,舒平等.中国药物化学杂志,1992,4:26.②赵桂芝,王桂梅.中国医药工业杂志,1998,29(1):485.

(<i>R</i>)-对甲基苯磺酸-1-甘油酯(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>14</sub>O<sub>5</sub>S)的合成方法路线及其结构式

S)-1,2-亚异丙基-3-对甲苯磺酸甘油酯(3):于反应瓶中加入(S)-1,2-亚异丙基甘油(2)20 g(0.15 mol),吡啶50 mL,冷至0℃以下,分批加入对甲基苯磺酰氯38 g(0.20 mol)。加完后继续于0℃搅拌13~18 h。反应结束后,倒入200 mL水中,用乙醚提取。合并有机层,依次用稀盐酸、碳酸氢钠水溶液洗涤,水洗至pH7,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,得粗品(3)35 g,收率77.5%(可直接用于下步反应)。

R)-对甲基苯磺酸-1-甘油酯(1):于反应瓶中加入上述粗品(3)20 g(0.07 mol),丙酮60 mL,搅拌溶解后,加入1 mol/L盐酸40 mL,于60℃搅拌1 h。反应毕,减压回收溶剂,剩余物用三氯甲烷(50 mL×4)提取,无水硫酸钠干燥。过滤,回收溶剂,冷却,固化,得粗品(1)。用乙醚重结晶,得精品(1)16.5 g,收率96%,mp 59~61℃,图片关键词 -9.8°(c=0.01,C2H5OH)。


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