联苯-4-乙酸

2023-06-08 10:16:26 hanhong
分子式:C14H12O2分子量:212.25
英文名:Biphenyl-4-acetic acid
性状:类白色结晶,mp 163~164℃。
用途:消炎镇痛药联苯乙酸乙酯(Felbinacethyl)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

李泽晨,陈滔,唐怡勤.天津药学,2006,18(4):77.

联苯-4-乙酸(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

4-乙酰基联苯(3):于反应瓶中加入无水三氯化铝285.2 g(2.12 mol),干燥的二氯甲烷271 mL,剧烈搅拌,冰盐浴冷却,慢慢滴加醋酸酐98 mL(1.04 mol),约1 h加完。加完后再滴加联苯(2)145 g(0.942 mol)溶于260 mL二氯甲烷的溶液,约1.5 h加完。加完后于30℃搅拌反应3 h。将反应物倒入含有盐酸的冰水中,分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,水洗,无水硫酸镁干燥。减压蒸出溶剂,得类白色固体(3)166.4 g,收率90.2%,mp 121~123℃。

联苯硫代乙酰吗啉(4):于反应瓶中加入化合物(3)165 g(0.84 mol),升华硫43.8 g(1.369 mol),吗啉263.5 mL(3.02 mol),搅拌下加热回流反应7 h。冷至80℃以下,加入甲醇1 L,继续搅拌30 min。抽滤,甲醇洗涤2次,每次200 mL,干燥,得类白色固体(4)224.5 g,收率94%,mp 137~139℃。

联苯乙酸(1):于反应瓶中加入化合物(4)220 g(1.35 mol),70%的甲醇1.5 L,50%的氢氧化钠水溶液470 mL,搅拌下加热回流反应8 h。蒸出乙醇后,加入1 L水,用盐酸中和至pH9时,加入活性炭脱色,过滤,滤液酸化至pH2,抽滤,水洗,干燥,得粗品(1),收率98%,mp 159~161℃。用氨水-醋酸重结晶,得微黄色结晶。干燥后再重结晶一次,得138.6 g,mp 161~163℃。再用乙酸乙酯重结晶,得类白色结晶,mp 163~164℃。总收率63.6%。


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