孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:316.
于反应瓶中加入浓盐酸56 mL,水300 mL,冰盐浴冷却,搅拌下滴加苯肼(2)33.5 g(0.31 mol),约10 min加完。反应瓶中有白色沉淀生成,冷却至0℃,加入100 mL乙醚。滴加亚硝酸钠25 g(0.357 mol)溶于30 mL水配成的溶液,控制反应温度不超过5℃,约30 min加完。加完后继续搅拌反应1 h。水蒸气蒸馏,至收集馏出液400 mL左右时停止蒸馏。由馏出液中分出乙醚,水层用乙醚提取,合并乙醚层,无水氯化钙干燥。过滤,常压蒸馏回收乙醚。而后减压蒸馏,收集bp 49~50℃/1.67 kPa的馏分,得浅黄色油状液体叠氮苯(1)25 g,收率68%。