化学大课堂

对甲苯磺酰氯

2023-06-07 17:01:19 hanhong

分子式：C₇H₇ClO₂S分子量：190.58

英文名：p-Toluenesulfonyl chloride，p-Toluene sulfonyl chloride，Tosyl chloride

性状：白色片状结晶。mp 71℃，bp 151.6℃/2.67 kPa，145～146℃/2.0 kPa。溶于乙醇、乙醚、苯，不溶于水。

用途：急、慢性功能性腹泻及慢性肠炎治疗药苯乙哌啶（Diphenoxylate）、皮肤病治疗药氟轻松醋酸酯（Fluocinonide）、过敏性与自身免疫性炎症性疾病治疗药倍他米松（Betamethasonum）等的中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1　郝艳霞，苏砚溪.河北化工，2006，29（6）：17.

对甲苯磺酰氯（分子式：C<sub>7</sub>H<sub>7</sub>ClO<sub>2</sub>S）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入甲苯（2）适量，搅拌下加热至105～110℃，滴加浓硫酸27 mL（0.5 mol），加完后继续回流反应5 h。在此期间，反应中生成的水和多余的甲苯不断蒸出。分出的甲苯可循环使用。将剩余的甲苯蒸出，冷却后倒入适量水中，析出对甲苯磺酸（3）。过滤，干燥，得对甲苯磺酸80.6 g，收率93.7%。

于反应瓶中加入四氯化碳50 mL，上述对甲苯磺酸（3）17.2 g，硫黄粉1.5 g，于60℃通入氯气，氯气流速控制在3～3.5 g/h，约10 h结束。搅拌反应1 h后再通入氯气5 h。减压回收溶剂，剩余物倒入冰水中，过滤，风干，得化合物（1）14.7 g，收率85.5%。

方法2　孙昌俊，曹晓冉，王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京：化学工业出版社，2007：176.

图片关键词

于反应瓶中加入预先干燥的对甲苯磺酸钠（2）96 g（0.5 mol），粉状的五氯化磷50 g（0.24 mol），油浴加热至170～180℃反应12～15 h，直至反应物成为浆状物。反应结束后，冷却，倒入1 kg碎冰中，充分搅拌。抽滤析出的固体，水洗。用石油醚重结晶，得对甲苯磺酰氯（1）80 g，收率82%，mp 69～70℃。

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