4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸

2023-06-07 17:00:59 hanhong
分子式:C7H6ClNO4S分子量:235.64
英文名:4-Chloro-3-sulfamoyl benzoic acid,2-Chloro-5-carboxylbenzenesulfonamide
性状:白色粉末。mp 256~258℃。
用途:利尿药吡咯他尼(Piretanide)、降压药曲帕胺(Tripamide)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①樊能廷.有机合成事典.北京:北京理工大学出版社,1992:625.②Takaharu N,et al.Labelled Compd Radiopharm,1978,14:191.

4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>6</sub>ClNO<sub>4</sub>S)的合成方法路线及其结构式

4-氯-3-氯磺酰基苯甲酸(3):于反应瓶中加入氯磺酸80 g(0.69 mol),冷至0℃,滴加对氯苯甲酸(2)40 g(0.25 mol)和三氯甲烷100 mL的溶液。加完后保温搅拌1 h。将反应液倒入适量碎冰中,分出有机层,水相用三氯甲烷提取数次。合并有机层,水洗,减压回收溶剂。冷却,加水,析出白色固体。过滤,水洗,干燥得化合物(3)44.6 g,收率70%。

4-氯-3-氨磺酰基苯甲酸(1):于反应瓶中加入18.5%氨水24 g(0.26 mol),于搅拌下加入(3)25.5 g(0.1 mol),于80~95℃继续搅拌1 h。(反应液pH值9即为终点)。冷却,过滤,滤饼水洗至无氨味,干燥,得化合物(1)23 g,收率98%,mp 256~258℃。


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