N-苄氧羰基甘氨酸

2023-06-13 14:48:18 hanhong
分子式:C10H11NO4分子量:209.20
英文名:N-Benzyloxycarbonylglycine,N-[(Phenylmethoxy)carbonyl]glycine
性状:白色固体。mp 119~121℃。
用途:血管紧张素转化酶抑制剂地拉普利(Delapril)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

黄维德等.多肽合成.北京:科学出版社,1985:15.

<i>N</i>-苄氧羰基甘氨酸(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入甘氨酸7.5 g(0.1 mol),2 mol/L氢氧化钠溶液50 mL,冰盐浴冷却,缓慢加入氯甲酸苄酯(2)17 g(0.1 mol),同时不断滴加4 mol/L氢氧化钠溶液25 mL以保持反应液pH9左右。加完后室温搅拌10 min。静置,分出有机层,水层用乙醚提取数次,弃去有机层。水层冰浴冷却,用浓盐酸调至pH1,析出白色固体。过滤,冷水洗,干燥(于空气中晾干),得(1)18~19 g,收率86~91%,mp 119~121℃。


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