4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯

2023-06-09 16:58:58 hanhong
分子式:C11H15NO5分子量:241.24
英文名:4-(3-Ethoxy-2-hydroxypropoxy)nitrobenzene
性状:油状液体。
用途:治疗过敏性疾病如支气管哮喘、特应性皮炎、过敏性鼻炎药物甲磺司特(Suplatast tosylate)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①李志裕,陆平波,莫芬珠等.中国药物化学杂志,2009,19(1):46.②李春钢,刘英,刘艳敏等.广东药学院学报,2009,25(3):278.

4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯(分子式:C<sub>11</sub>H<sub>15</sub>NO<sub>5</sub>)的合成方法路线及其结构式

对硝基苯氧基-1,2-环氧乙烷(3):于反应瓶中加入对硝基苯酚(2)41.7 g(0.30 mol),四丁基硫酸氢铵4.0 g,碳酸钾82.8 g(0.60 mol),环氧氯丙烷246 g(2.66 mol),搅拌升温至75~80℃,保温反应2.5 h。过滤,减压蒸出过量的环氧氯丙烷,剩余物用乙醇重结晶,得淡黄色结晶(3)50.5 g,收率86.3%,mp 69~70℃。

4-(3-乙氧基-2-羟基丙氧基)硝基苯(1):于反应瓶中加入无水乙醇120 mL,分批加入金属钠6.0 g(0.26 mol),待金属钠完全反应后,加入上述化合物(3)39 g(0.20 mol),搅拌升温至42℃,保温反应45 min。冷却,用盐酸调至pH7,过滤。滤液减压蒸出溶剂,得黄绿色油状液体(1)46.7 g,收率96.8%。


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