4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮

2023-06-08 14:54:17 hanhong
分子式:C13H7ClFNO3分子量:279.65
英文名:4-Chloro-3-nitro-4'-fluorodiphenyl ketone
性状:咖啡色结晶。mp 98~99℃。
用途:苯并咪唑类驱虫药氟苯咪唑(Flubendazole)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王宝军,李平等.中国医药工业杂志,1983,14(11):1.

4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>7</sub>ClFNO<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

3-硝基-4-氯-苯甲酰氯(3):于安有搅拌器、回流冷凝器的反应瓶中,加入3-硝基-4-氯-苯甲酸(2)10 g(0.05 mol),氯化亚砜30 mL,加热回流3 h。减压蒸出氯化亚砜,冷后加入10 mL硝基苯,得化合物(3)的溶液待用。

4-氯-3-硝基-4'-氟二苯酮(1):于反应瓶中加入硝基苯60 mL,无水三氯化铝18 g(0.135 mol),氟苯12 mL(0.13 mol),慢慢加热,升温至60℃,滴加上述(3)溶液。加完后升温至100℃,搅拌反应2 h。冷后小心倒入含有10 mL盐酸的200 g碎冰中,充分搅拌,分出有机层。将有机层水蒸气蒸馏至无油状物馏出。剩余物冷后用50 mL乙醇重结晶,得咖啡色化合物(1)11.4 g,收率82.7%,mp 98~99℃。


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