2,4-二氟苯胺

2023-06-09 15:49:04 hanhong
分子式:C6H5F2N分子量:129.11
英文名:2,4-Difluoroaniline
性状:无色液体,久置变黄。mp -75℃,bp 169.5℃/100.39 kPa,67℃/2.4 kPa。图片关键词1.282,图片关键词 1.5043~1.5063。充氮气密闭避光保存。
用途:抗菌药托氟沙星(Tosufloxacin)、解热镇痛抗炎药氟苯水杨酸(Diflunisal)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Uepov,et al.Zh Obshch Khim,1957,27:2848.②段云风.宁波化工,2012,2:14.

2,4-二氟苯胺(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>F<sub>2</sub>N)的合成方法路线及其结构式

2,4,5-三氯硝基苯(3):于反应瓶中加入浓硝酸420 mL,浓硫酸640 mL,搅拌下于50℃滴加1,2,4-三氯苯(2)492 g(2.71 mol),加完后于50℃继续搅拌反应1 h。将反应物倒入冰水中,析出结晶。抽滤,水洗,干燥后用甲醇重结晶,得针状结晶(3)515 g,mp 56~58℃,收率84%。

2,4-二氟-5-氯硝基苯(4):将化合物(3)92 g(0.406 mol)、氟化钾96 g、新洁而灭15 g及二甲亚砜325 g加入反应瓶中,加热搅拌反应。反应结束后进行水蒸气蒸馏。馏出液用二氯甲烷提取。干燥后减压蒸馏,收集105℃/2.0 kPa的馏分,得化合物(4)40 g,收率50%。

2,4-二氟苯胺(1):于氢化装置中加入(4)24 g(0.124 mol),无水醋酸钠11.2 g,5%的钯-碳催化剂2.4 g,甲醇180 mL,室温常压氢化,通入氢气后逐渐升温至50℃,直至不再吸氢为止。加盐酸酸化,过滤,滤渣用甲醇洗涤。合并滤液和洗涤液,蒸出甲醇。剩余物中加入稀碱,充分摇动后用二氯甲烷提取三次。水洗,无水硫酸钠干燥,减压蒸馏,收集58~60℃/2.0 kPa的馏分,得化合物(1)13 g,收率81%。

化合物(1)也可以用如下方法来合成。

于安有搅拌器、滴液漏斗、回流冷凝器的反应瓶中,加入铁粉21 g,0.78 mol/L的氯化铵溶液50 mL,慢慢滴加(4)18 g(0.093 mol),加完后继续回流反应2 h。水蒸气蒸馏,直至馏出液中无油状物为止。馏出液用乙醚提取、无水硫酸钠干燥,蒸出乙醚后,再减压蒸馏,收集46~48℃/1.2 kPa的馏分,得(1)10.3 g,收率85%。


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系