2,6-二氯苯胺

2023-06-09 16:07:22 hanhong
分子式:C6H5Cl2N分子量:162.02
英文名:2,6-Dichloroaniline
性状:针状晶体。mp 39~40℃,溶于乙醚、乙醇、丙酮,不溶于水。
用途:利尿药依他尼酸(Ethacrynic acid)、降压药可乐定(Clonidine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王训遒,王斌.郑州大学学报:工学版,2002,4:96.

2,6-二氯苯胺(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>Cl<sub>2</sub>N)的合成方法路线及其结构式

二苯基脲(3):于反应瓶中加入苯胺(2)191 g(2.05 mol),尿素60 g(1.0 mol),二甲苯600 g,搅拌加热至130℃,回流反应6 h,冷却,过滤,滤饼用二甲苯洗涤,干燥,得白色针状化合物(3)202 g,收率93%,mp>235℃。

4,4'-二苯脲二磺酸(4):于反应瓶中加入98%的硫酸147 g(1.47 mol),控制50℃以下加入化合物(3)34 g(0.16 mol),搅拌溶解后于60℃再搅拌反应0.5 h,而后于65~70℃反应5 h。冷至室温备用。

2,6-二氯苯胺(1):于反应瓶中加入水300 mL,36%的盐酸100 mL,搅拌下控制不超过50℃慢慢加入上述化合物(4)的硫酸溶液,加完后于35℃通入氯气6 h,其间控制反应温度在35~40℃。吸收约55 g氯气后,停止通入氯气,继续搅拌反应2 h。用氮气排出过量的氯气,加入4 g亚硫酸钠,搅拌30 min,得化合物(5)的溶液备用。

将上述反应液于105℃搅拌反应3 h,生成化合物(6)的溶液。将反应液加热至120~122℃,慢慢加入93%的硫酸100 mL,此时有大量氯化氢气体放出,注意吸收。再于150~160℃搅拌反应3 h。水蒸气蒸馏,约2 h蒸馏结束。过滤析出的固体,将固体物加热熔融,冷却后固化,倒出水层,干燥,得白色固体(1)34 g,收率65%(以二苯脲计),mp>37.5℃。

也可按照如下方法来合成(孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:118)。

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