4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮

2023-06-09 16:10:06 hanhong
分子式:C5H5ClO3分子量:</sub>148.5
英文名:4-(Chloromethyl)-5-methyl-1,3-dioxol-2-one
性状:浅黄色油状液体。bp 91~93℃/0.266 kPa。溶于乙醚、氯仿、苯、乙酸乙酯、丙酮,有恶臭味。
用途:杀星类抗菌药普卢利沙星(Prulifloxacin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Sakamoto F,Ikeda S,Tsukamoto G.Chem Pharm Bull,1984,32(6):2241.②李培成,张小余,闵其刚.精细化工中间体,2001,39(1):16.

4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>ClO<sub>3</sub><sub>)的合成方法路线及其结构式

4-氯-4-甲基-5-亚甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮(3):于反应瓶中加入4,5二-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮(2)50 g(0.44 mol),二氯甲烷350 mL,加热至40℃,搅拌下滴加氯化硫酰67 g(0.5 mol),保持在40~42℃约1 h加完,同温下继续反应1 h。减压蒸去溶剂,而后收集45~48℃/0.266 kPa的馏分,得无色油状化合物(3)41.2 g,收率65%。

4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮(1):将上面的油状物(3)于90℃反应2 h,生成浅黄色油状物,减压蒸馏,收集91~93℃/0.266 kPa的馏分,得浅黄色油状化合物(1)35.1 g,收率85%。


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