16β,17β-二羟基-16α-乙基雌烷-4-烯-3-酮

2023-06-08 17:14:32 hanhong
分子式:C20H30O3分子量:318.46
英文名:16β,17β-Dihydroxy-16α-ethylestr-4-en-3-one
性状:无色液体。
用途:抗雄性激素药奥生多龙(Oxendolone)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Bernstein S,Cantrall E W.J Org Chem,1961,26(9):3560.②徐芳,朱臻,廖清江.中国药科大学学报,1997,28(5):260.

16<i>β</i>,17<i>β</i>-二羟基-16<i>α</i>-乙基雌烷-4-烯-3-酮(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>30</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于安有搅拌器、温度计的干燥反应瓶中,加入化合物(2)20 g(0.06 mol),无水THF 300 mL,搅拌溶解,以丙酮-干冰浴冷却,加入液氨500 mL和乙醇100 mL的溶液,缓慢加入金属锂7.0 g(1.0 mol)。反应结束后,慢慢加入200 mL水,乙醚提取数次。合并乙醚溶液,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得无色油状物。加入80 mL甲醇,搅拌下加入盐酸1.5 mL,放置10 min。加水200 mL,乙醚提取数次。合并乙醚层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得油状液体(1)17.0 g,收率89%。


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