反式-1,2-二苯基环氧乙烷

2023-06-08 13:18:37 hanhong
分子式:C14H12O分子量:196.25
英文名:trans-1,2-Diphenyloxirane
性状:白色针状结晶。mp 68~69℃。
用途:手性药物中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Shi Y.Acc Chem Res,2004,37:488.

反式-1,2-二苯基环氧乙烷(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

于安有磁力搅拌器、温度计的反应瓶中,加入二苯乙烯(2)0.18 g(1.0 mmol),乙腈10 mL,冷至0℃,搅拌下加入10mmol/L的Na2EDTA溶液10 mL和15 mg四丁基硫酸氢铵,分批加入少量由Oxone试剂3.07 g(5.0 mmol)和碳酸氢钠1.3 g(15.5 mmol)组成的固体混合物,使反应液的pH约为7。5 min后,于1 h加入手性催化剂0.77 g(3.0 mmol),同时加入其余的上述Oxone试剂混合物,约50 min加完,保持反应体系的pH7,加完后继续于0℃搅拌反应1 h。加入30 mL水,己烷提取4次。合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩,剩余物过硅胶(用1%的Et3N-己烷处理)柱纯化,先用己烷洗脱,再以50∶1的乙醚-己烷洗脱,得白色固体化合物(1)0.149 g,收率73%,光学纯度95.2%ee。


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