4-氨基-3-氯苯酚

2023-06-08 09:35:26 hanhong
分子式:C6H6ClNO分子量:143.57
英文名:4-Amino-3-chlorophenol
性状:黄色结晶性粉末。mp 200℃(分解)。不溶于水、异丙醇。
用途:络氨酸激酶抑制剂替沃扎尼(Tivozanib)合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

郝桂运。黄伟,岑均达.中国医药工业杂志,2013,44(9):858.

4-氨基-3-氯苯酚(分子式:C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>ClNO)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入对氨基苯磺酸(2)34.8 g(0.2 mol),水300 mL,慢慢加入碳酸钠粉末11.6 g(0.11 mol),搅拌溶解至澄清。冷至0℃,滴加亚硝酸钠14.5 g(0.21 mol)溶于40 mL水的溶液。加完后再滴加盐酸50 mL,其间保持反应液温度不超过5℃。加完后继续于5℃以下搅拌反应40 min。冷藏备用。

另将间氯苯酚25.6 g(0.2 mol)加入300 mL水中,加入20%的氢氧化钠溶液40 mL和碳酸钠粉末16.0 g(0.15 mol),冷至0~5℃,搅拌下慢慢滴加上述重氮盐溶液。加完后继续同温反应3 h,生成化合物(3)。用浓盐酸调至pH5。升至25℃,分别加入甲酸铵63 g(1.0 mol)和锌粉32.5 g(0.5 mol),室温反应5 h。加入400 mL乙酸乙酯,搅拌30 min。过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤。合并滤液和洗涤液,分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。合并有机层,依次用水、饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩。剩余物中加入40 mL石油醚,搅拌析晶。过滤,石油醚洗涤,干燥,得白色固体(1)24.4 g,收率85.3%,mp 159~160℃。


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