(S)-2-氯丙酸

2023-06-08 09:29:15 hanhong
分子式:C3H5ClO2分子量:108.52
英文名:S)-2-Chloropropanoic acid
性状:黄色固体。mp 41~43℃。溶于氯仿、二氯甲烷、乙醚、乙醇等有机溶剂,不溶于水。
用途:新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Bernhard K,Volker S.Org Synth,1993,Coll Vol 8:119.②林原斌,刘展鹏,陈红飙.有机中间体的制备与合成.北京:科学出版社,2006:189.

(<i>S</i>)-2-氯丙酸(分子式:C<sub>3</sub>H<sub>5</sub>ClO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入(S)-丙氨酸(2)89.1 g(1.0 mol),5 mol/L的盐酸1300 mL,搅拌溶解。冰盐浴冷至0℃,慢慢滴加亚硝酸钠100 g(1.6 mol)溶于400 mL水的溶液。控制滴加速度约2 mL/min,保持反应体系在5℃以下,约4~5 h加完。加完后继续搅拌反应30 min。室温放置过夜。搅拌下减压抽出生成的氧化氮,约需3 h。搅拌下分批加入固体碳酸钠,乙醚提取(400 mL×3),合并乙醚层,无水氯化钙干燥10 h。浓缩,将油状物减压蒸馏,收集75~77℃/1.33 kPa的馏分,得(S)-2-氯丙酸(1)63~71 g,收率58%~65%。


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