化学大课堂

2-氟-4-氯-5-氨磺酰基苯甲酸

2023-06-07 17:00:28 hanhong

分子式：C₇H₅ClFNO₄S分子量：253.63

英文名：4-Chloro-2-fluoro-5-sulfamoylbenzoic acid， 2-Chloro-4-fluoro-5-carboxylben-

性状：mp 245～248℃。

用途：利尿药阿佐塞米（Azosemide）中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①樊能廷.有机合成事典.北京：北京理工大学出版社，1992：55.②Kazmierski W M，Anderson Don L，Aquino C，et al.J Med Chem，2011，54（11）：3756.

2-氟-4-氯-5-氨磺酰基苯甲酸（分子式：C<sub>7</sub>H<sub>5</sub>ClFNO<sub>4</sub>S）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入4-氯-2-氟苯甲酸（2）17.4 g（0.1 mol）和氯磺酸100 mL，于120℃搅拌2 h。冷至90℃，滴加三氯化磷8.4 mL，2 h内滴完，而后保温搅拌0.5 h。冷却，倒入适量冰水中，析出固体。过滤，水洗。将固体加入至搅拌的浓氨水185 mL中，继续搅拌40 min后，加入活性炭1g，搅拌0.5 h。过滤，滤液用浓盐酸调至pH1～2，析出固体。过滤，水洗，干燥，得粗品（1）。用乙醇重结晶，得化合物（1）15.2 g，收率60%。

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