化学大课堂

5-异喹啉磺酸

2023-06-07 16:50:31 hanhong

分子式：C₉H₇NO₃S分子量：209.22

英文名：5-Isoquinolinesulfonic acid

性状：类白色固体。mp 300℃。

用途：血管扩张药盐酸法舒地尔（Fasudil hydrochloride）中间体。

合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1　张朋，王飞虎，范兴山.山东化工，2012，41（5）：25.

5-异喹啉磺酸（分子式：C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>3</sub>S）的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入60%的发烟硫酸150 mL，控制在50℃左右分批加入异喹啉盐酸盐（2）30 g，约1 h加完。冷至35℃左右保温反应12 h。将生成的黑色黏稠物慢慢倒入250 mL丙酮中，搅拌30 min，析出白色固体。过滤，丙酮洗涤。将粗品加入90℃的热水150 mL中，搅拌溶解。滤去不溶物。滤液于10℃静置1 h。过滤，水洗，于70℃干燥，得白色固体（1）34.8 g，收率91.6%。

方法2　陈仲强，李泉.现代药物的制备与合成：第二卷.北京：化学工业出版社，2011：400.

图片关键词

于反应瓶中加入60%的发烟硫酸500 g，冰浴冷却下慢慢加入异喹啉（2）114.4 g（0.887 mol），加完后慢慢升至80℃，并于80℃搅拌反应18 h。将反应物搅拌下倒入1 kg冰水中，于5℃以下搅拌2 h。抽滤，水洗，依次用甲醇（100 mL）、乙醚洗涤，真空干燥，得化合物（1）108 g，收率58.3%。

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