3-氨基香豆素

2023-06-07 15:53:35 hanhong
分子式:C9H7NO2分子量:161.16
英文名:3-Aminocoumarin
性状:白色针状或片状固体。mp 133℃。
用途:3-氨基香豆素本身具有止痛、镇静、抗菌等功能,为新药开发中间体,药物新生霉素(Novobiocin)、氯新生霉素(Chlorobiocin)分子中含有3-氨基香豆素结构单元。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙一峰,宋化灿,徐晓航等.中山大学学报:自然科学版,2002,41(6):42.

3-氨基香豆素(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中,加入香豆素-3-甲酸(2)4.0 g(21 mmol),盐酸羟胺1.6 g(23 mmol),搅拌下加入多聚磷酸40 g。油浴慢慢加热,当达到150℃时,有大量二氧化碳气体生成。待气体放出完毕(约167℃),搅拌下将反应物倒入200 g碎冰中水解。抽滤,滤液用30%的氢氧化钠溶液中和至pH8,析出浅棕色固体。抽滤,水洗,干燥,得浅棕色固体(1)。用乙醇-水(1∶2)重结晶,得白色针状或片状固体(1)1.7 g,收率51.5%,mp 133℃。


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