环丁基胺

2023-06-07 15:33:55 hanhong
分子式:C4H9N分子量:71.12
英文名:Cyclibutylamine
性状:无色液体。bp 80.5~81.5℃,图片关键词 1.4356。其盐酸盐mp 183~184℃。
用途:抗结核病药利福平(Rifampicin)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

方法1 Merrick R A,Julie B S,Alan E T,et al.Org Synth,1993,Coll Vol 8:132.

环丁基胺(分子式:C<sub>4</sub>H<sub>9</sub>N)的合成方法路线及其结构式

于500 mL反应瓶(用铝箔包裹)中,加入1,1-双三氟乙酰氧基碘苯16.13 g(37.5 mmol),37.5 mL乙腈,生成的溶液用37.5 mL无离子水稀释。加入环丁基甲酰胺(2)2.48 g(25 mmol),酰胺很快溶解,继续搅拌反应4 h。旋转蒸发除去乙腈,剩余的水层中加入250 mL乙醚一起搅拌,加入50 mL浓盐酸。将其转移至分液漏斗中,分出水层,水层用乙醚提取2次。乙醚层用2 mol/L的盐酸提取2次。合并水层,减压浓缩。剩余物中加入50 mL苯,继续减压浓缩。如此加苯、浓缩重复5次。剩余物于盛有浓硫酸的真空干燥器中真空干燥过夜。将得到的固体加入5 mL无水乙醇和35 mL无水乙醚中,加热回流,慢慢加入乙醇,直至固体溶解。冷至室温,慢慢加入乙醚,直至开始出现结晶。冰箱中放置析晶,过滤,于盛有五氧化二磷的干燥器中减压干燥过夜,得化合物(1)1.86~2.06 g,收率69%~77%,mp 183~185℃。

方法2 Newton W W,Joseph C Jr.Org Synth,1973,Coll Vol 5:273.

图片关键词

于反应瓶中加入氯仿180 mL,环丁烷甲酸(2)16.0 g(0.31 mol),48 mL浓硫酸。搅拌下油浴加热至45~50℃,于1.5 h内分批加入叠氮钠20.0 g(0.31 mol)。加完后于50℃搅拌反应1.5 h。冰浴中冷却,慢慢加入200 g碎冰,而后慢慢滴加100 g氢氧化钠溶于200 mL水的冷溶液,使反应液pH12~13。水蒸气蒸馏,接受瓶中加入90 mL3 mol/L的盐酸,收集约2 L的馏出液。将接受瓶中的氯仿和水减压蒸出,残存的环丁胺盐酸盐溶于数毫升水中。将其转移至50 mL圆底烧瓶中,安上回流冷凝器,冰浴冷却下由冷凝器顶部分批加入浆状氢氧化钾(将粒状氢氧化钾溶于最少体积的水置于研钵中研磨而得),直至溶液呈强碱性,游离出环丁胺。分出胺层,用固体氢氧化钾干燥后,分馏,收集79~83℃的馏分。再用固体氢氧化钾干燥2天,分馏,得环丁胺(1)7~9 g,收率60%~80%。


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