曹玉庆,张瑞,李玉杰.江苏化工,1998,26(1):22.
四氯苯酐(3):于反应瓶中加入发烟硫酸480 g,慢慢进入苯酐(2)40 g,碘0.5 g,铁粉0.5 g,加热并搅拌下通入氯气,保持反应体系浅红色,于130~140℃反应12 h。加热至150℃,直至不再吸收氯气为止。将反应物转入大烧杯中,冷却析晶。过滤,用10%的硫酸洗去发烟硫酸,再用冷水洗涤至近中性,干燥,得粗品(3),收率95%以上,mp 253~254℃。冰醋酸中重结晶,得无色透明柱状结晶。mp 255℃。
四氯邻氨基苯甲酸(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)28.5 g,搅拌下慢慢滴加20%的氨水30 mL,加完后继续搅拌反应30 min。冷至0℃,慢慢加入氢氧化钠8 g,冷至0℃后滴加10%的次氯酸钠溶液80 mL,其间保持在5℃以下。加入40%的氢氧化钠溶液20 mL,于70℃搅拌反应15 min。抽出氨气,用20%的硫酸调至pH5。抽滤,水洗,干燥,得粗品化合物(1),mp 182~183℃。用苯重结晶,得白色针状结晶,mp 184.2℃。总是率83%~84%。