金刚烷

2023-06-07 14:39:19 hanhong
分子式:C10H16分子量:136.24
英文名:Adamantane,Tricyclo[3.3.1.137]decane
性状:白色结晶。mp 268~270℃。
用途:医药中间体,脑血管扩张剂、抗菌素、抗癌药物、人造血等的重要原料。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Schleyer P von R,Donaldson M M,Nicolas R D,et al.Org Synth,1973,Coll Vol 5:16.

金刚烷(分子式:C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>)的合成方法路线及其结构式

内型-四氢双环戊二烯(3):于压力反应釜中加入二环戊二烯(2)200 g(1.51 mol),无水乙醚100 mL,氧化铂1.0 g,按照常法进行加氢还原,氢气压力0.3 MPa,约4~6 h吸收2 mol的氢气。滤去催化剂。分馏蒸出乙醚后,改为蒸馏装置,继续蒸馏,收集191~193℃的馏分,得化合物(3)196~200 g,收率96.5%~98.4%。固化后mp >65℃。

金刚烷(1):于500 mL三角瓶中,加入化合物(3)200 g(1.47 mol),加热熔融。加入无水三氯化铝40 g,安上空气冷凝器,反应放热。磁力搅拌下慢慢加热至150~180℃,三氯化铝有升华现象,特别是开始时更容易升华。注意将升华的三氯化铝用玻璃棒推回反应瓶中,反应8~12 h。冷却后分为两层,上层的棕色物为金刚烷和其它物质,小心倾至600 mL烧杯中,下层为黑色油状物。反应瓶用石油醚(30~60℃)洗涤5次,石油醚层倒入上述烧杯中。加热,直至金刚烷进入石油醚层生成溶液。此时溶剂应过量很多。小心地加入10 g色谱级氧化铝进行脱色,过滤。氧化铝和烧杯用溶剂洗涤。将得到的几乎无色的溶液减压浓缩至200 mL,干冰-丙酮浴冷却,抽滤析出的固体,得化合物(1)27~30 g,收率13.5%~15%,mp 255~260℃。由石油醚中重结晶一次,mp 268~270℃。


服务热线

021-64541543

公司地址

上海市徐汇区嘉川路245号2号楼705-707室

作息时间

9:00-17:30

首页
产品
新闻
联系