咪唑-4,5-二羧酸

2023-06-07 13:11:51 hanhong
分子式:C5H4N2O4分子量:156.10
英文名:4,5-Imidazole dicarboxylic acid
性状:白色至淡黄色结晶性粉末。
用途:抗生素头孢咪唑钠(Cefpimizole sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:623.

咪唑-4,5-二羧酸(分子式:C<sub>5</sub>H<sub>4</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

酒石酸二硝酸酯(3):于反应瓶中加入D-酒石酸(2)200 g(1.33 mol)、硝酸(d1.84)432 mL和发烟硝酸(d1.50)432 mL,搅拌溶解后,缓慢滴加浓硫酸(d1.84)800 mL(内温控制在38~43℃)。反应中析出结晶,于20~25℃放置3 h。过滤,得结晶(3)(不宜放置太久,在空气中易分解)。将其倒入冰水3 L中,搅拌溶解,得(3)的溶液(备用)。

咪唑-4,5-二羧酸(1):于反应瓶中加入冰水3 L,搅拌下加入上述化合物(3)的溶液,于-5℃以下,缓慢滴加浓氨水600~700 mL,3~4 h滴完,得(3)的氨溶液(备用)。

于另一反应瓶中加入浓氨水500 mL,搅拌下小心缓慢滴加甲醛溶液(d1.08)500 mL。滴完后冷却至0℃,得六次甲基四胺溶液(备用)。将0℃的此溶液于2℃下,滴至(3)的氨溶液中,0.5 h滴完,停止搅拌,放置过夜。过滤,向滤液中加入乙醇100 mL,滴加浓盐酸至刚果红试纸呈酸性,0.5 h滴完,于冰箱中放置4~5 h。过滤,得粗品(1)。向固体中加入水400~500 mL,搅拌,过滤,依次用水、甲醇和乙醚洗涤,于空气中干燥,得(1)90~100 g,收率43.3%~48.2%,mp 280℃(dec)。


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