(6-氯-1,2,3,4-四氢-IH-2-咔唑基)甲基丙二酸二乙酯

2023-06-07 12:41:56 hanhong
分子式:C20H24Cl NO4分子量:377.87
英文名:Diethyl(6-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-1H-carbazol-2-yl)methylpropanedioate
性状:白色固体。mp 128~129℃。
用途:消炎镇痛药卡洛芬(Carprofen)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

牛宗强.浙江化工,2012,43(8):21.

(6-氯-1,2,3,4-四氢-I<i>H</i>-2-咔唑基)甲基丙二酸二乙酯(分子式:C<sub>20</sub>H<sub>24</sub>Cl NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

α-甲基-3-氧代环己基丙二酸二乙酯(3):于反应瓶中加入无水乙醇40 mL,金属钠0.3 g,氮气保护,搅拌至金属钠反应完全。加入甲基丙二酸二乙酯25 g,搅拌反应1 h。慢慢滴加2-环己烯-1-酮(2)12.5 g溶于20 mL无水乙醇的溶液,约30 min加完。加完后继续室温搅拌反应12 h。加入3 mL醋酸,减压蒸出溶剂。剩余物中加入200 mL乙醚,水洗3次。无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,而后减压蒸馏,得无色油状物(3)30.7 g,收率87.5%。

6-氯-1,2,3,4-四氢-1H--2-咔唑-甲基丙二酸二乙酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)12.5 g,对氯苯肼盐酸盐8.28 g,无水乙醇40 mL,室温搅拌反应1.5 h,而后回流反应1.5 h。冷至室温过夜。过滤,无水乙醇洗涤滤饼,再用己烷-乙醇洗涤。于40~50℃旋转浓缩,得白色固体16.3 g。加入60 mL冰水中,搅拌15 min。过滤水洗,真空干燥,得白色固体(1)14.2 g,收率81%。mp 128~129℃。


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