α-环戊基扁桃酸

2023-06-07 10:52:57 hanhong
分子式:C13H16O3分子量:220.27
英文名:α-Cyclopentylmandelic acid,α-Cyclopentylphenylglycolic acid
性状:bp 112~114℃/266 Pa。
用途:抗胆碱药格隆溴铵(Glycopyrronium bromide)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

王纯,侯利柯,吴丽蓉,于鑫.沈阳药科大学学报,2012,29(2):113.

<i>α</i>-环戊基扁桃酸(分子式:C<sub>13</sub>H<sub>16</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于反应瓶中加入镁屑1.5 g(62 mmol),无水乙醚20 mL,一粒碘,搅拌下于30℃滴加环戊基溴8.94 g(60 mmol)溶于15 mL乙醚的溶液,先滴加几滴,待反应引发后,再滴加其余的溶液。加完后于回流状态下继续反应约20 min,直至镁屑基本反应完全。冷至0~5℃,分批加入苯乙酮酸(2)3 g(20 mmol),加完后补加乙醚40 mL,而后于30℃搅拌反应10 h。加入4 mol/L的盐酸30 mL使固体物溶解。分出乙醚层,用10%的碳酸钠溶液提取2次(60 mL、40 mL),合并水层,用盐酸调至pH1~2,析出淡黄色固体。冷却,过滤,干燥,得浅黄色固体(1)粗品2.6 g,mp 146~150℃。粗品用二氯甲烷充分洗涤,得白色固体2.0 g,收率45.5%,mp 153℃。


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