偶联反应在药物合成,天然产物合成等领域发挥着重要的角色,而个人认为在所有偶联反应中Suzuki偶联应该是应用最广泛的偶联之一了,同时也是反应条件最温和,最好控制的偶联反应之一,可以说是构建碳碳键的利器。很多时候,我们可以刻意的把碳碳键的构建引导用Suzuki偶联做,例如Heck反应,我们可以在烯烃末端安置一个硼酸酯基团,这样碳碳键构建就从Heck变成了Suzuki了,而烯烃末端硼酯也很容易构建,像烯烃复分解,炔类底物在钯催化或(Cy)2BH条件下与硼酯进行反应制备。最近,来自美国伊利诺伊大学的Scott E. Denmark团队报道了(ACS Catal.2020, 10, 73−80)使用三甲基硅醇钾赋能均相Suzuki反应,使反应时间缩短20倍以上,很多转化只需要5分钟即可搞定。那么三甲基硅醇钾(CAS:10519-96-7)贵么?小编从某试剂网查到的信息,还是非常便宜的。作者筛选了不同的硼试剂,最终发现新戊二醇硼酸酯(neopentyl glycol)给出最佳的反应结果。
图片来源:ACS Catal.
因此大家在试剂工作中遇到挑战性的Suzuki偶联时,可以尝试一下该反应体系。