α-环丙羰基-γ-丁酸内酯

2023-06-08 15:25:57 hanhong
分子式:C8H10O3分子量:154.17
英文名:α-(Cyclopropylcarbonyl)-γ-butyrolactone
性状:无色液体。
用途:高血压治疗药利美尼定(Rilmenidine)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Hart H,Curtis O E.J Am Chem Soc,1956,78(1):112.

<i>α</i>-环丙羰基-<i>γ</i>-丁酸内酯(分子式:C<sub>8</sub>H<sub>10</sub>O<sub>3</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥的反应瓶中加入无水乙醇1.0 L,分批加入新切割的金属钠52 g(2.26 mol),搅拌成溶液后,于冰浴冷却下,再缓慢加入环丙酰基乙酸乙酯(2)355 g(2.27 mol),而后再通入环氧乙烷130 g(2.95 mol),于室温搅拌22 h。减压回收溶剂,用36%乙酸调至pH7。用苯提取数次,合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,减压回收溶剂后,向剩余物中加入水200 mL,搅拌溶解后,过滤。滤液减压蒸馏,收集bp 92~105℃/533.2 Pa馏分,可回收未反应的(2)36 g(套用)。继续减压蒸馏,收集bp 122℃/400 Pa馏分,得(1)217 g,收率69%,图片关键词 1.4844。


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