顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯

2023-06-09 17:14:27 hanhong
分子式:C7H11NO4分子量:173.17
英文名:Ethyl 2-(methoxyimino)acetoacetate
性状:无色液体。
用途:抗生素头孢噻肟钠(Cefotaxime sodium)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

沈征武,惠云身.药学学报,1988,23(9):662.

顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>11</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

2-肟基乙酰乙酸乙酯(3):于反应瓶中加入乙酰乙酸乙酯(2)70 g(0.54 mol),水260 mL,亚硝酸钠70 g(0.72 mol),冷至-5℃,搅拌下滴加硫酸29 mL与水26 mL配成的稀硫酸。加完后于5~8℃继续搅拌反应2 h。用乙酸乙酯提取,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得黄色液体(3)85.6 g,收率100%。

顺式-2-甲氧亚胺乙酰乙酸乙酯(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)8.6 g(0.054 mol),10%的碳酸钠溶液45 mL,甲醇25 mL,室温搅拌下滴加硫酸二甲酯10 mL(0.106 mol)。加完后继续保温反应2 h。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,得黄色液体(1)9.3 g,收率100%。


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