2-[4-(2-甲基烯丙基)氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐

2023-06-13 11:18:40 hanhong
分子式:C14H19NO2·HCl分子量:269.77
英文名:Methyl 2-[4-(2-methylallyl)aminophenyl]propionatehydrochloride
性状:白色固体化合物。mp 115℃。
用途:非甾体抗炎药阿明洛芬(Alminoprofen)等的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Emile Bouchara.US 3957850.1976.②陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:211.

2-[4-(2-甲基烯丙基)氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐(分子式:C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>NO<sub>2</sub>·HCl)的合成方法路线及其结构式

2-(对氨基苯基)丙酸甲酯(3):于氢化反应装置中加入2-(对硝基苯基)丙酸甲酯(2)52 g(0.25 mol),乙醇500 mL,5%的Pd-C催化剂1 g,用氮气置换空气,再以氢气置换氮气,搅拌下常压氢化至不再吸收氢气为止。滤出催化剂,滤液减压浓缩至干,得几乎定量的结晶化合物(3),mp 40~43℃。

2-[4-(2-甲基烯丙基)氨基苯基]丙酸甲酯盐酸盐(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)44.75 g(0.25 mol),甲基烯丙基氯34 g(0.38 mol),吡啶30 mL,异丙醇400 mL,搅拌下回流反应30 h。反应结束后,减压浓缩,剩余物中加入水和乙醚,充分搅拌。分出有机层,水层用乙醚提取。合并有机层,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤,浓缩,剩余油状物减压蒸馏,收集115~120℃/13.3 Pa的馏分主要为原料(3)。收集128~130℃/13.3 Pa的馏分,重30 g。将其与盐酸成盐,乙酸乙酯中重结晶,得白色固体化合物(1)22.7 g,收率34%左右,mp 115℃。


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