N-溴代乙酰胺

2023-06-08 14:49:20 hanhong
分子式:C2H4BrNO分子量:137.97
英文名:N-Bromoacetamide, Acetobromamide
性状:白色粉末。mp 108℃。溶于热水,易溶于乙醚,遇光和热不稳定,一水合物mp 70~80℃。
用途:有机合成、药物合成中经常使用的溴化剂。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Norman Rabjohn,et al.Org Synth,1963,Coll Vol 4:104.

<i>N</i>-溴代乙酰胺(分子式:C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>BrNO)的合成方法路线及其结构式

于500 mL反应瓶中加入溴素50 g(0.34 mol),乙酰胺(2)20 g(0.34 mol),冰盐浴中冷至0~5℃。慢慢加入用冰盐浴冷却的50%的氢氧化钾溶液,反应放热,注意冷却,直至反应液呈浅黄色,大约需要氢氧化钾溶液33~34 mL,而后于0~5℃放置2 h。

混合物中加入氯化钠40 g,氯仿200 mL,搅拌加热后倾出氯仿层,剩余物用氯仿提取两次。合并氯仿层,无水硫酸钠干燥。过滤,加入正己烷500 mL,冷却。过滤析出的固体,用正己烷洗涤,干燥,得N-溴代乙酰胺(1)23 g,收率50%,mp 102~105℃,纯度98%~100%。


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