N-(1-叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)苯亚甲基]肼

2023-06-08 16:42:12 hanhong
分子式:C17H21N3O2分子量:299.37
英文名:N-(1-tert-Butoxycarbonyl)-N-2-[4-(pyridin-2-yl)phenylmethylene]hydrazine
性状:白色固体。
用途:艾滋病治疗药硫酸阿扎那韦(Atazanavir sulfate)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Xu Z,et al.Org Process Res Dev,2002,6:323.②陈仲强,李泉.现代药物的制备与合成:第二卷.北京:化学工业出版社,2011:30.

<i>N</i>-(1-叔丁氧羰基)-<i>N</i>-2-[4-(吡啶-2-基)苯亚甲基]肼(分子式:C<sub>17</sub>H<sub>21</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

N-(1-叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)苯亚甲基]腙(3):于反应釜中加入4-吡啶-2-基苯甲醛(2)4.131 kg(22.25 mol),肼基甲酸叔丁酯2.967 kg(22.23 mol),异丙醇6 L,甲苯8 L,氮气保护下加热至80~85℃搅拌2 h。于4 h内冷至22℃,搅拌反应14 h。过滤,滤饼用0~5℃的甲苯-庚烷(1∶3)洗涤(3.56 L×4),真空干燥,得化合物(3)5.644 kg,收率85.3%,纯度99.8%。

N-(1-叔丁氧羰基)-N-2-[4-(吡啶-2-基)苯亚甲基]肼(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)113.4 g(0.382 mol),10%的Pd-C催化剂4 g,乙醇385 mL,搅拌混合后,加入由甲酸钠46.7 g(0.687 mol)溶于70 mL水的溶液,搅拌加热至57℃,约5 min有少量气体生成。1.5 h后冷至40℃,加入叔丁基甲基醚380 mL,过滤除去固体物,滤液用10%的氯化钠溶液550 mL洗涤,无水硫酸钠100℃干燥。过滤,减压浓缩,得无色胶状物。氮气保护下于50℃用110 mL叔丁基甲基醚溶解,慢慢冷至23℃,搅拌15 h。过滤,滤饼用庚烷洗涤,得白色固体(1)89.1 g,收率78%,纯度100%。


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