8-羟基喹诺啉-2(1H)-酮

2023-06-08 11:14:09 hanhong
分子式:C9H7NO2分子量:161.16
英文名:8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one
性状:浅褐色固体。mp 297~299℃。
用途:平喘药盐酸丙卡特罗(Procaterol hydrochloride)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

焦淑清,于莲,候薇.中华医学写作杂志,2002,9(17):1380.

8-羟基喹诺啉-2(1<i>H</i>)-酮(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

8-羟基喹啉-1-氧化物(3):于反应瓶中加入8-羟基喹啉(2)29 g(0.2 mol),氯仿120 mL,搅拌溶解,于25℃滴加20%的过氧乙酸110 mL(0.3 mol),TLC检测反应终点。分出氯仿层,水层用氯仿提取。合并有机层,饱和氯化钠溶液洗涤,回收氯仿后,剩余物中加入适量氨水,析出黄色固体(3)。过滤,95%的乙醇重结晶,得化合物(3)27.4 g,收率85%,mp 137~140℃。

8-乙酰氧基喹诺酮(4):于反应瓶中加入化合物(3)16.1 g(0.1 mol),醋酸酐60 mL,于80℃搅拌反应5 h。冷却、过滤、水洗,干燥,得粗品(4)18.3 g,收率90%。乙醇-水重结晶,得片状结晶,mp 252~254℃。

8-羟基喹诺酮(1):将化合物(4)20.3 g(0.1 mol),浓盐酸140 mL,水20 mL,回流4 h。冰浴冷却,析出黑褐色固体。过滤,干燥,重15.3 g,收率95%。乙醇-水重结晶,活性炭脱色,得浅褐色固体(1),mp 297~299℃。


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