2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮

2023-06-08 10:19:54 hanhong
分子式:C15H13NO2分子量:239.27
英文名:2-Amino-5-acetylbenzophenone
性状:黄色针状结晶。
用途:非甾体抗炎药酮洛芬(Ketoprofen)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

胡剑侠,中国医药工业杂志,2004,35(9):520.

2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮(分子式:C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>NO<sub>2</sub>)的合成方法路线及其结构式

5-(2-甲基-1,3-二噁烷-2-基)-7-苯基苯并[c]异噁唑(4):于反应瓶中加入对硝基苯乙酮(2)100 g(0.6 mol),苯500 mL,乙二醇123 mL(2.20 mol),对甲苯磺酸1.5 g,安上分水器,共沸脱水15 h。加入100 mL苯,静置30 min。下层(醇)趁热用苯提取,合并苯层。减压蒸出苯得化合物(3)。将其冷至35℃,加入由124 g氢氧化钠溶于500 mL 95%乙醇的溶液。搅拌下于30 min、45℃滴加苯乙腈74 mL(0.6 mol),加完后于57~60℃搅拌反应7 h。冷至室温,静置过夜。搅拌下加入350 mL水,搅拌30 min。过滤,滤饼水洗至中性,抽干,于80℃干燥,得浅黄色固体(4)149.7 g,收率87.9%,mp 136~138℃。

2-氨基-5-乙酰基二苯甲酮(1):于反应瓶中加入化合物(4)40 g(0.20 mol),95%的乙醇400 mL,36%的盐酸8 mL,于60~70℃搅拌反应30 min。冷至40℃以下,慢慢加入80~100目的还原铁粉47 g(0.9 mol),慢慢升至回流,搅拌反应2 h。冷至70℃,用固体氢氧化钠中和至pH7.2~7.5。趁热过滤,滤过减压浓缩,冷却析晶。抽滤依次用乙醇、水洗涤,于80℃干燥,得黄色固体(1)39.1 g,收率91.9%,mp 154~156℃。


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