乙酰氨基丙二酸二乙酯

2023-06-08 09:05:45 hanhong
分子式:C9H15NO3分子量:217.22
英文名:Diethyl acetamidemalonate
性状:白色固体。mp 96.5~98℃。bp 185℃/2.67 kPa。溶于热醇,微溶于乙醚、热水。
用途:抗癌药消瘤芥(Nitrocaphar)等的中间体。各种氨基酸合成中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Hardegger E,et al.Heiv Chim Acta,1956,39:980.②Zambito A J and Howe E E,Org Synth,1960,40:21.

图片关键词

亚硝基丙二酸二乙酯(3):于反应瓶中加入丙二酸二乙酯(2)80 g(0.5 mol),冰醋酸90 g,搅拌下冰盐浴冷至-2℃以下。慢慢滴加亚硝酸钠43 g(0.61 mol)溶于90 mL水配成的溶液。滴加速度控制在反应液温度不超过5℃。加完后继续低温反应2.5 h,而后于15~20的反应4 h。静置过夜,分出有机层,水层用氯仿提取。合并有机层,用10%的碳酸钠溶液调至pH6~6.5。分出有机层,水洗。蒸出氯仿,而后减压分馏,得橘黄色油状液体亚硝基丙二酸二乙酯(3)。

乙酰氨基丙二酸二乙酯(1):于反应瓶中加入化合物(3)60 g(0.317 mol),醋酸170 mL,搅拌下分批加入锌粉60 g,保持反应液于30~35℃,约1.5 h加完。加完后继续搅拌反应20 min。冷至20℃,慢慢滴加醋酸酐87 g(0.857 mol),控制温度在20~25℃,约20 min加完。加完后继续搅拌反应40 min。过滤,滤渣用少量乙酸洗涤。合并滤液和洗涤液,减压回收乙酸(可以套用于下一批),蒸干时有固体析出。加入75 mL水加热溶解,而后冰浴冷却,同时剧烈搅拌,析出白色固体。抽滤,干燥,得产物(1)50 g,mp 93~97℃,收率73%。


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