1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐

2023-06-07 15:37:50 hanhong
分子式:C12H11N3O·2HCl分子量:286.16
英文名:1-Amino-7-methoxy-β-carboline hydrochloride
性状:黄色固体。mp 258.5℃(分解)。
用途:抗肿瘤新药开发中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

徐广宇,周伊,左高磊,蒋勇军.有机化学,2009,29(10):1593.

1-氨基-7-甲氧基-<i>β</i>-咔啉盐酸盐(分子式:C<sub>12</sub>H<sub>11</sub>N<sub>3</sub>O·2HCl)的合成方法路线及其结构式

7-甲氧基-β-咔啉-1-碳酰肼(3):于反应瓶中加入化合物(2)345 mg(1.35 mmol),甲醇4 mL,溶解后慢慢滴加80%的水合肼1.7 mL,析出白色固体。室温继续搅拌30 min,冰箱中放置过夜。过滤,少量冷甲醇洗涤,干燥,得白色固体(3)324 mg,收率93.9%,mp 250.4~252.7℃。

7-甲氧基-β-咔啉-1-酰基叠氮(4):将化合物(3)306 mg(1.19 mmol)悬浮于40 mL水中,室温加入浓盐酸1.7 mL,冷至0℃,加入亚硝酸钠94.3 mg(1.37 mmol),保温反应2 h。将反应物倒入饱和碳酸钠水溶液中,调至pH10,过滤,水洗,干燥,得淡黄色固体(4)313 mg,收率98.1%,mp 100℃(分解)。

1-氨基-7-甲氧基-β-咔啉盐酸盐(1):于反应瓶中加入苯5 mL,氮气保护,加入化合物(4)200.4 mg(0.75 mmol),回流10 min后,冷至50℃,加入50%的氢氧化钠水溶液0.8 mL,回流30 min。冷却,加入乙酸乙酯10 mL,过滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤,真空干燥。用乙醇重结晶,得淡黄色粉末(5)142.9 mg。将其加入1 mol/L的乙醚-HCl溶液0.74 mL中,而后加入1 mL甲醇,在接近回流的情况下,慢慢滴加无水乙醚至浑浊,放置后置于冰箱中。过滤,真空干燥,得黄色固体化合物(1)152.3 mg,收率81.3%,mp 258.5℃(分解)。


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