4-乙烯基-N-乙酰基哌啶

2023-06-07 14:21:41 hanhong
分子式:C9H15NO分子量:153.22
英文名:N-Acetyl-4-vinylpiperidine
性状:无色液体。
用途:抗抑郁药茚达品(Indalpine)的中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Perry R A,Chen S C,Menon B C,et al.Can J Chem,1976,54(15):2385.

4-乙烯基-<i>N</i>-乙酰基哌啶(分子式:C<sub>9</sub>H<sub>15</sub>NO)的合成方法路线及其结构式

4-(2'-乙酰氧基)乙基-N-乙酰基哌啶(3):于干燥反应瓶中加入2-(4'-哌啶基)乙醇(2)10 g(77.5 mmol),乙酸酐30 mL和吡啶10 mL,室温搅拌7~8 h。减压蒸馏,收集151~152℃/133.32 Pa馏分,得化合物(3)。

4-乙烯基-N-乙酰基哌啶(1):于安有加热器的精馏柱中,金属浴加热至500℃,将上步反应物(3)滴加至柱内进行热消除(柱内维持450℃),在氮气保护下进行蒸馏,收集馏出液。将暗褐色馏出物溶解于二氯甲烷100 mL中,分别用饱和碳酸氢钠溶液,水洗涤,分出有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液回收溶剂后,减压蒸馏,收集125~135℃/16.7 kPa馏分,得无色液体(1)5.61 g,收率47%[以化合物(2)计]。


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