丙炔腈

2023-06-07 14:05:22 hanhong
分子式:C3HN分子量:51.05
英文名:Cyanoacetylene,Propynonitrile
性状:无色液体。mp 5℃,bp 42.5℃。图片关键词 0.8167,图片关键词 1.3868。与乙醇、乙醚等混溶,难溶于水。暴露于空气及遇光时易分解。
用途:急性白血病治疗药物阿糖胞苷(Cytarabine)、盐酸环胞苷(Cyclocytidine hydrochloride)等中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

孙昌俊,曹晓冉,王秀菊.药物合成反应——理论与实践.北京:化学工业出版社,2007:362.

丙炔腈(分子式:C<sub>3</sub>HN)的合成方法路线及其结构式

αβ-二溴丙腈(3):于反应瓶中加入丙烯腈(2)100 g(1.89 mol),搅拌下冷却至15℃,用200 W灯泡照射反应瓶,慢慢滴加溴素302 g。控制滴加速度使内温不超过30℃,加完后继续搅拌反应直至溴的颜色褪去为止。减压蒸馏,收集105~112℃/2.66 kPa的馏分,得αβ-二溴丙腈(3),收率85%。

丙炔腈(1):将硅碳管加热并调整至570℃,系统压力为2.67 kPa,接受器用干冰冷却至-50℃,慢慢滴加化合物(3)。经裂解生成溴化氢气体和丙炔腈。生成的丙炔腈在接受器中固化。将固化物于冷水浴融化后,减压蒸馏,收集42~45℃/2.67 kPa的馏分,得丙炔腈(1),收率50%。


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