炔丙醛缩二乙醇

2023-06-07 14:05:02 hanhong
分子式:C7H12O分子量:128.17
英文名:Propiolaldehyde diethyl acetal,3,3-Diethoxy-1-propyne
性状:无色液体。bp 138~139℃,95~96℃/22.61 kPa。溶于乙醇、氯仿、丙酮、苯,不溶于水。
用途:重要的有机合成中间体,在天然产物甾族化合物、杂环化合物的合成中有重要的用途。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Coq A L,Gorgues A.Org Synth,1988,Coll Vol 6:954.

炔丙醛缩二乙醇(分子式:C<sub>7</sub>H<sub>12</sub>O)的合成方法路线及其结构式

2,3-二溴丙醛缩二乙醇(3):于反应瓶中加入新蒸馏的丙烯醛(2)28 g(0.5 mol),冰盐浴冷至0℃,滴加溴80 g(0.5 mol),控制内温在0~5℃,约1 h加完。而后滴加新蒸馏的原甲酸三乙酯80 g(0.54 mol)与65 mL无水乙醇的混合液,约15 min加完。加完后于45℃反应3 h。

减压浓缩,剩余物减压分馏,收集113~115℃/1.46 kPa 的馏分,得淡黄色液体(3)107~112 g,收率74%~77%。

炔丙醛缩二乙醇(1):于反应瓶中加入四丁基硫酸氢铵100 g(0.3 mol),水20 mL,搅拌下加入上述二溴化物(3)29 g(0.1 mol)与75 mL戊烷的溶液,冷至10~15℃,滴加冷的60 g(1.5 mol)氢氧化钠溶于65 mL水的溶液,约10 min加完。加完后继续搅拌回流反应10~20 min,而后室温反应2 h。冷至5℃,搅拌下滴加120 mL冷至5℃以下的25%的硫酸。加完后停止搅拌,静置30 min。分出有机层,水层过滤除去硫酸钠后用戊烷提取3次。水层可回收催化剂(减压浓缩至干,再用乙酸乙酯重结晶)。合并有机层,无水硫酸钠干燥,浓缩,减压蒸馏,收集95~96℃/22.61 kPa的馏分,得化合物(1)7.8~8.6 g,收率61%~67%。


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