6-氯-11β,17α,21-三羟基-孕甾烷-1,4,6-三烯-3,20-二酮-21-基乙酸酯

2023-06-07 13:51:10 hanhong
分子式:C23H27ClO6分子量:434.92
英文名:6-Chloro-11β,17α,21-trihydroxy-pregnane-1,4,6-triene-3,20-dione-21-yl acetate
性状:mp 184~187℃。
用途:甾体抗炎药氯泼尼醇(Cloprednol)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

①Gallegra P G,et al.US 3956349.1976.②陈芬儿.有机药物合成法:第一卷.北京:中国医药科技出版社,1999:393.

6-氯-11<i>β</i>,17<i>α</i>,21-三羟基-孕甾烷-1,4,6-三烯-3,20-二酮-21-基乙酸酯(分子式:C<sub>23</sub>H<sub>27</sub>ClO<sub>6</sub>)的合成方法路线及其结构式

于干燥反应瓶中,加入化合物(2)45 g(0.103 mol)、二氯甲烷350 mL和中性三氧化二铝30 g,搅拌1 h。过滤,滤液浓缩至50 mL,加入四氢呋喃400 mL,继续蒸馏至沸点约65℃,停止加热。冷却至25℃,加入氢溴酸吡啶过溴化物34 g(0.11 mol)和四氢呋喃130 mL的溶液,于25℃搅拌20 min。加入丙酮3 mL,过滤,滤液被浓缩至50 mL,依次加入DMF400 mL,碳酸锂22.5 g(0.30 mmol)和溴化锂8.1 g(0.09 mol)。在氮气保护下,于105℃搅拌2.5 h。反应结束后,减压浓缩至200 mL。冷却至60℃,加入乙酸50 mL、水70 mL,混匀后缓慢倒入1.6 L水中。静置1 h,析出固体。过滤,水洗,于60℃真空干燥,得粗品(1)41.5 g,收率92.6%。用丙酮重结晶两次,得(1)32.7 g,收率73%,mp 184~187℃。


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