3β-羟基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮[17α,16α-d]-2'-甲基噁唑啉

2023-06-07 13:50:48 hanhong
分子式:C23H29NO4分子量:383.49
英文名:3β-Hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione[17α,16α-d]-2'-methyloxazoline
性状:mp 279~280℃。
用途:甾体抗炎药地夫可特(Deflazacort)中间体。
合成方法及操作步骤药物中间体合成手册

Nathansohn G,Winters G,Testa E.J Med Chem,1968,10(5):799.

3<i>β</i>-羟基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮[17<i>α</i>,16<i>α</i>-<i>d</i>]-2'-甲基噁唑啉(分子式:C<sub>23</sub>H<sub>29</sub>NO<sub>4</sub>)的合成方法路线及其结构式

2,4-二溴-11β-羟基-5α-孕甾-3,20-二酮[17α,16α-d]-2'-甲基噁唑啉(3):在干燥反应瓶中加入化合物(2)6.5 g(0.0168 mol),无水二氧六环123 mL和25%溴化氢乙酸溶液8.2 mL,搅拌下滴加溴素5.5 g(0.0344 mol)和二氧六环50 mL的溶液,约1 h滴完,室温继续搅拌0.5 h。将反应液倒入含乙酸钾35.0 g的冷水1.0 L中,析出固体。过滤,干燥,得(3)(直接用于下步反应)。

3β-羟基-孕甾-1,4-二烯-3,20-二酮[17α,16α-d]-2'-甲基噁唑啉(1):于反应瓶中加入上述化合物(3)和NN-二甲基甲酰胺120 mL,氮气保护下加入溴化锂2.88 g(0.0275 mol),碳酸锂5.76 g,于140℃搅拌反应4 h。加入适量水,用乙酸乙酯提取数次。合并有机层,无水硫酸钠干燥。过滤,滤液回收溶剂,剩余物经硅胶柱[洗脱剂苯-三氯甲烷-乙醇]纯化,得(1)5.1 g,收率80%,mp 275~280℃。用甲醇重结晶,mp 279~280℃。


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