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三甲基氰基硅烷

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:三甲基氰基硅烷

英文名称:Cyanotrimethylsilane

别名名称:三甲基氰硅烷 三甲基硅烷基氰 三甲基硅化腈 氰基三甲基硅烷 三甲基硅烷基氰化物 三甲基硅氰 氰化三甲基硅烷

更多别名:Trimethyl-silanecarbonitril Trimethylsilycyanide TMSCN Trimethylsilanecarbonitrile Trimethylsilyl cyanide Trimethyilnitrile Trimethylsilyl cyanosilane Cyanotrimethylsilane

分 子 式:C4H9NSi
分 子 量:81.15
CAS号:7677-24-9


【性质】
性状:无色杏仁状液体,剧毒、可燃性液体,熔点(?C):11~12; 沸点(?C,常压):118~119
1.如果遵照规格使用和储存则不会分解。

2.避免接触氧化物,酸,水分/潮湿。

3.对湿气敏感,为易燃性液体,应保存在惰性气体中。另外,该试剂为剧毒性物质,与水等反应生成氢氰酸。


【生产方法】
在1升烧瓶中盛65克(1摩尔)干燥氛化钾,43.4克和0.4摩尔)三甲基氯硅烷和1}}毫升N一甲基吡咯烷酮。在机械搅拌下加热过夜(16小时)。此时回流温度达到大约105℃。接上蒸馏头和长15厘米的分馏柱,在蒸出少量含六甲基二硅氧烷和氛基三甲基硅烷的混合物前彼分后,收集纯产物,得28.0克(71%)。

【用途】

1. 羰基化合物、环氧化合物、酰氯、苯醌等的氰硅烷化试剂。由醛合成酮。与Schiff碱、肟生成氨基腈。

2.三甲基氰基硅烷是一种有效的硅烷化试剂,常用于醛和酮的硅氰基化。

三甲基氰基硅醚及其衍生物的合成  在三甲基氰基硅烷和路易斯酸的作用下,醛和酮能够迅速转化为相应的氰基化硅醚化合物。在手性催化剂存在下,羰基化合物与TMSCN反应,产物具有很高的非对映体选择性[1,2],如三甲基氰基硅烷对醛的不对称加成 (式1)[1]

式2为三甲基氰基硅烷对酮的不对称加成[3~6]

共轭加成反应  在路易斯酸的存在下,不饱和羰基化合物与TMSCN作用,发生共轭加成得到相应的加成产物 (式3)[7]

与其它不饱和双键的加成  在适当的条件下,TMSCN能够与碳-碳双键、碳-氮双键等直接加成得到氰化物[8~11]。以THF作溶剂,在CsF存在下,TMSCN与碳-氮双键直接加成,该反应具有很高的非对映选择性 (de > 98%) (式4)[8]

与环氧化合物、氧杂环以及氮杂环化合物的开环加成反应  在路易斯酸的作用下,环氧化合物[12]和氮杂环化合物[13]等能够与TMSCN发生开环加成反应。如环氧化物与TMSCN发生开环加成,产物为O-端保护的硅醚化合物 (式5)。

氮杂环化合物与TMSCN发生开环加成,产物为N-端保护的硅醚化合物,在酸的作用下脱TMS后得到胺类化合物 (式6)[13]

取代反应  在路易斯酸的存在下,三甲基氰基硅烷可与酯基等发生取代反应,生成相应的氰化物 (式7)[14]

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