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亚磷酸三甲酯

作者:N/A    | 发布时间:2014-11-17

中文名称:亚磷酸三甲酯

英文名称:Trimethyl phosphite

分 子 式:C3H9O3P
分 子 量:124
CAS号:121-45-9


【性质】
亚磷酸三甲酯为具有刺激性气味的无色透明液体,m.p.<-75℃,b.p.112℃,n20D 1.4076,相对密度1.054(20℃),溶于甲醇、乙醇、苯等有机溶剂,遇水分解成亚磷酸二甲酯。

【生产方法】
1.酯交换法先将苯酚与三氯化磷反应,生成亚磷酸三苯酯,然后在甲醇钠存在下与甲醇进行酯交换生成亚磷酸三甲酯。粗酯经蒸馏脱除残余甲醇及苯酚,成为成品。原料消耗定额:苯酚(凝固点≥40℃)237kg/t、三氯化磷(96%)1396kg/t、甲醇(98%)855kg/t、甲醇钠(27-31%)83kg/t。2.叔胺-氨法是以二甲苯为溶剂,甲醇和三氯化磷在N,N-二甲基苯胺存在下进行酯化反应,生成亚磷酸三甲酯。再经水洗、脱水、精馏得成品。原料消耗定额:甲醇(95%)1025kg/t、三氯化磷1430kg/t、二甲苯130kg/t、二甲基苯胺51kg/t。

【用途】

1.有机磷农药中间体,用于生产敌敌畏;磷胺;久效磷;杀虫畏等杀虫剂农药,也用作塑料和木材的阻燃剂,以及用作合成聚合催化剂及涂料添加剂。

2.亚磷酸三甲酯可以用于多种膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成[1~6],可以作为多种基团的还原试剂,夺去氧原子或硫原子[7],同时亚磷酸三甲酯还可以和碘化亚铜或甲基铜形成稳定的络合物[8]

膦酸酯或磷酸酯类化合物的合成  亚磷酸三甲酯是一种非常有用的磷试剂,它可以与卤代烃发生Arbuzov重排反应 (式1)[1,2]和Perkow反应(式2)[3],分别生成相应的膦酸酯和烯醇的磷酸酯类化合物。

由于亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,它亲核进攻带有正电性的碳原子形成膦酸酯类化合物 (式3)[4],也可以进攻其它有正电性的杂原子,例如进攻叠氮化合物得到磷酰胺[5]

脱氧(硫)反应  磷氧键比较稳定,它的键能比较大,因此,可利用亚磷酸酯作为脱氧剂,脱氧后生成比较稳定的磷酸三甲酯,用于还原砜或亚砜等化合物 (式4)[6]。与此类似,亚磷酸三甲酯也可以作某些反应的脱硫剂,生成硫代磷酸三甲酯。

作为金属的配体  亚磷酸三甲酯分子中,磷原子上有孤对电子,因此它可以作为金属的配体来催化某些反应 (式5)。例如,亚磷酸三甲酯可以和碘化亚铜(CuI) 生成稳定的复合物CuI/P(OMe)3,它可以与锂盐作用生成铜盐,从而起催化作用[7]。亚磷酸三甲酯、CuI和吡嗪三者可以形成稳定的复合物[8]

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